A Sierra Entertainment foi fundada em 1979 por dois amigos, Ken Williams e Roberta Williams, em sua casa na Califórnia. Eles começaram a vender jogos de computador gravados em disquetes, como a série King's Quest, que foram muito populares nos anos 80 e 90.

A Sierra Entertainment foi uma das principais pioneiras nos jogos de aventura, tendo lançado títulos como Leisure Suit Larry, Police Quest e Gabriel Knight. Eles também eram conhecidos pelos jogos de simulação, como SimCity e The Sims. A empresa também criou a plataforma online The Sierra Network em 1991, que permitia que os jogadores jogassem juntos em jogos baseados em texto.

Mas no final dos anos 90, a liderança da Sierra começou a escorregar. Eles não conseguiram se adaptar às novas tecnologias de jogos em 3D e perderam mercado para empresas concorrentes como a Electronic Arts e a Blizzard Entertainment. Alguns de seus jogos mais caros, como Metal Gear Solid, acabaram sendo fracassos de vendas.

Em 1999, a Vivendi Games adquiriu a Sierra Entertainment. A Vivendi tentou revitalizar a marca, mas seus jogos mais recentes, como World in Conflict e Timeshift, não venderam tão bem quanto esperado. Em 2008, a Vivendi Games fundiu-se com a Activision para formar a Activision Blizzard, e a Sierra Entertainment deixou de existir como uma marca independente.

Ainda assim, a história da Sierra Entertainment é uma parte vital da história dos videogames. Eles ajudaram a definir um gênero de jogos de aventura que continua popular hoje em dia, e introduziram muitas inovações na indústria de jogos. Seu legado será sentido por muitos anos.